Homepage / Огород / Мочевина

Мочевина

На vita1980 Опубликовано на 07.07.2023

Мочевина (карбамид) — это соединение, диамид карбоновой кислоты. Это белый кристалл, растворимый в полярных растворителях (вода, этанол, жидкий аммиак).

Исторические сведения

Мочевина была открыта Рюэлем в 1773 году и идентифицирована Праутом в 1818 году. Особое значение в истории органической химии имеет тот факт, что в 1828 году Вёлер синтезировал мочевину из неорганических веществ [1].

Это превращение стало первым синтезом неорганического соединения в органическое. Вёлер получил мочевину путем нагревания цианата аммония, полученного на месте в результате реакции цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по доктрине жизненной силы — витализму.

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные, без запаха кристаллы, тетрагональная решетка (a = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2). Подвергается полиморфной трансформации.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкий аммиак, диоксид серы), ее растворимость уменьшается с уменьшением полярности растворителя, и она нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).

Растворимость (г на 100 г раствора):

В воде — 67 (0 °C), 84 (10 °C), 104,7 (20 °C), 135,3 (30 °C), 165,3 (40 °C), 205 (50 °C), 246 (60 °C)), 400 (80 °C), 733 (100 °C);
в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
в метаноле — 22 (20 °C);
в этаноле — 5,4 (20 °C);
в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
в этилацетате — 0,08 (25 °C);
В хлороформе -.~0 (не растворяется).

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов. Оба атома азота являются нуклеофилами. Это означает, что мочевина образует соли с сильными кислотами, нитраты образуют N-нитромочевины и галогенируются с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется с образованием соответствующей N-алкилмочевины RNHCONH₂и реагирует с альдегидами с образованием производных 1-аминоспирта RC(OH)NHCONH₂,

В жестких условиях мочевина ацилируется хлоридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилуреидов).

$\mathsf<RCOCl + H_2NCONH_2$

При взаимодействии мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (например, эфирами) образуются циклические уреиды, которые широко используются в синтезе гетероциклических соединений. Так, при взаимодействии с щавелевой кислотой образуется парабановая кислота, а при реакции с эфирами замещенных малоновых кислот — 1,3,5-триоксипиримидин, производное барбитуровой кислоты, широко используемое в качестве снотворного.

Мочевина гидролизуется в водном растворе с образованием аммиака и диоксида углерода, которые используются в качестве минеральных удобрений.

Электрофильность

Хотя карбонильный атом углерода мочевины является слабоэлектрофильным, спирты могут вытеснять аммиак из мочевины, образуя уретаны.

Взаимодействие между мочевиной и аминами, приводящее к образованию алкилмочевин, относится к тому же классу реакций.

$\mathsf<H_2NCONH_2 + ROH$

Реакция с гидразином с образованием семикарбазида.

Образование биуретовой H при нагревании.₂NCONHCONH.₂.

Комплексообразование

Мочевина представляет собой пероксид водорода CO(NH₂)₂-H₂O₂Используется как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации масел. Кроме того, мочевина образует комплексы только с н-алканами, поскольку разветвленные углеводородные цепи не могут войти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины. [2]

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом белкового обмена у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевины используются в фармакологии в качестве противораковых средств.

Анализ на мочевину входит в биохимический анализ крови. Нормы:.

Дети до 14 лет — 1,8-6,4 ммоль/л
Взрослые до 60 лет — 2,5-6,4 ммоль/л
Взрослые старше 60 лет — 2,9-7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование

Ежегодное мировое производство карбамида составляет около 100 миллионов тонн [3].

В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и диоксида углерода.

$\mathsf<RNH_2 + H_2NCONH_2$

По этой причине карбамид объединен с аммиачной промышленностью.

Мочевина — крупный декоративный продукт, используемый в основном как азотное удобрение (содержание азота 46%) и в этом качестве выпускаемый в гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино — альдегидных (в основном богатых мочевиной) смол, которые широко используются в качестве клея при производстве древесноволокнистых плит (ДВП) и производстве мебели. Производные мочевины являются эффективными гербицидами.

$\mathsf<H_2NNH_2 + H_2NCONH_2$

Карбамид зарегистрирован как пищевая добавка E927B. Он используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Детекция

Для обнаружения мочевины используют определенный раствор п-диметиламинобензальдегида в присутствии соляной кислоты, при появлении желто-зеленого окрашивания. Предел обнаружения 2 мг/л.

См. также

Примечания

↑Николау, К.К., Монтаньон, Т. Молекулы, которые изменили мир. -Wiley-VCH, 2008.-S.11.-ISBN 978-3-527-30983-2
↑Нейланд О. Я. органическая химия: учебник вузовской химии. -Москва: Высшая школа, 1990. -С. 645-646.
↑ J. H. Miesen, H. Petersen. Мочевина» // Энциклопедия промышленной химии Ульмана. -Weinheim: Wiley-VCH, 2002.

Источники

‘Рабинович В.А., Хавин З.Я.’ Краткий химический справочник: см.изд./под ред. А.А. Потехина и А.И. Ефимова.-3-е изд, испр. И добавьте. -Л.: Химия, 1991. -432с.ISBN 5-7245-0703-X

Информация должна быть проверена. В противном случае она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылку на надежный источник. Этот знак установлен 13 мая 2011 года.

Амид.
Азотные удобрения
Белковый обмен
Пищевые добавки
Продукты основного органического синтеза.

Фонд Викимедиа. 2010.

Синонимы:.

Магнитная смесь
Натуральная известь

Полезное

Смотреть что такое «Мочевина» в других словарях:

Мочевина — (urea rur). Синонимы: карбамид, карбамид, sarbamidum, ureaphil. белый кристаллический порошок или густые на вкус бесцветные кристаллы без запаха. Легко растворим в воде (1:1), растворим в спирте (1:5). Водный раствор … … Словарь лекарств.
Мочевина — (карбамид), (NH2)2CO, бесцветные кристаллы, TPL 135 SC. растворима в воде. Мочевина является конечным продуктом белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Он образуется в печени и выводится с мочой. В промышленности карбамид … … Синтезировано из современной энциклопедии.
Мочевина — (карбамид)(NH2)2SO, бесцветные кристаллы, Тпл 135. с. Растворима в воде. Мочевина является конечным продуктом белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Он образуется в печени (см. цикл орнитина). Он появляется в моче. Промышленность… … Большой энциклопедический словарь.
Мочевина — (карбамид) NH2.co.nha, диадеры угля к вам, основной компонент мочи человека и других млекопитающих, земноводных, рыб. Кровь (основной компонент остаточного азота в сыворотке), лимфа, переливание … … … Небольшое количество включено в большую медицинскую энциклопедию
Мочевина — (CO(NH2)2), органическое соединение, белое кристаллическое твердое вещество, впервые выделенное из мочи. Большинство позвоночных животных теряют большую часть азота с мочой. Моча человека содержит около 25 г мочевины на литр. Благодаря своему высокому содержанию …… Энциклопедия науки и техники
мочевина — — CO (NH2) 2 (карбамид) — обычно не используется в качестве самостоятельной присадки к антифризу. В составе комплексных противоморозных добавок (NNKM, NNKM, NNK+M, NKM, NK+M), а также в качестве пластификатора бетоносмесителей … … Энциклопедия терминов, определений и описаний строительных материалов.
UREA — мочевина, карбамид, пл. женский (химия). Составляющая мочи млекопитающих, птиц и некоторых рептилий представляет собой кристаллическое, растворимое в воде вещество. Толковый словарь Ушакова. д.н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова.
UREA — карбамид, H2NCONH2 флуконамид. Он содержится в жидкостях, тканях и грибах животных. Образование М. Один из механизмов токсичности связывания. Аммиак в организме. Конечный продукт так называемого белкового обмена. уреотелическое животное … … Энциклопедия биологии.
Мочевина — существительное, количество синонимов: 5 — карбамид (2) — минерал (5627) — полимочевина (1) — … Словарь синонимов.
Мочевина — с; и. Кристаллическое, растворимое в воде азотистое вещество, являющееся конечным продуктом белкового обмена у людей и многих животных. Процентное содержание мочевины в моче определяется. * * * Мочевина (карбамид), (NH2) 2CO, бесцветные кристаллы, температура плавления 135 °C … … Энциклопедический словарь.

Обратная связь: техническая поддержка, реклама на сайте

👣 Путешествие

Экспорт словарей на сайт, созданный с помощью PHP и …
WordPress, MODX.

Пометить текст для совместного использования Поиск синонимов в том же словаре
Поиск во всех словарях
Поиск в переводах
Поиск в Интернете Поиск в той же категории